Tudo é preparação, vontade, e excitação.
O ânus é mais apertado, sim, então a mulher precisa

estar bem relaxada e lubrificada.
E nada de enfiar os pés pelas mãos. Muitos homens já querem meter como se fosse a vagina. Assim não funciona mesmo, e ainda vai machucar a moça.

O bom seria ela usar um plug antes do ato. O plug ajuda a relaxar o esfíncter, e também deixa a vagina mais apertada como bônus.