Acho que existe uma explicação psico-sociológica pra isso. A muher tem instinto materno e é

socializada para o cuidado e proteção, para educação de sua cria. Quando ela se envolve com um homem com comportamento fora da curva, há a vontade de querer moldá-lo e consertá-lo à sua maneira. Por que tanta mulher se envolve por traficante? Não é só por burrice ou suposto status, é porque ela pensa que irá mudá-lo e torná-lo alguém que só existe na imaginação dela, que já foi contaminada por novelas água com açúcar e romances com ideias deturpadas a lá "365 dias" . E aí também entra a problemática que a mídia também alimenta: a ideia de que uma relação só pode ser "autêntica" se houver emoções à flor da pele. Viver à margem da lei é uma dessas formas. A mulher se sente vivendo uma "aventura". Não é à toa que muito romantizam Maria Bonita, por exemplo.
Vivenciar um romance com um cara cafejeste já tem a ideia de que o cara já viveu e experimentou de todo tipo de mulher e a iludida pensa que será a que vai mudar isso. Ela tem algo a mais que as outras não tem. Ela vai fazer ele se apaixonar perdidamente e não terá mais olhos pra nenhuma outra. É tipo uma inflação do ego.
Claro que minha resposta é bem parcial, amadora e até machista mas não consigo enxergar esse tipo de conduta só como falta de auto-estima ou ingenuidade.