Na minha opinião: contar, mas sem grandes detalhes (se necessario)
Acho que voce tem que ser

honesto com a pessoa se voce vai iniciar um relacionamento com ela. Ainda mais se for alguém inexperiente (primeiro relacionamento etc).
Isso, se realmente se fizer necessario. Por exemplo, a pessoa parece insegura com seu passado etc.

Mas acho desnecessario demais contar como foram as transas, e fazer comparacões.