Não tenho preferencia por um ou outro, acho que depende do dia. Se eu comprei

uma roupa nova vai ser a roupa nova. Se o dia está sem vento eu coloco vestido, se está ensolarado mas ventando coloco short. A mesma regra vale pro frio/noite, se a noite estiver quente vestido longo, se estiver frio calça comprida.
Agora se é um dia comum onde posso usar qualquer uma das peças, vai depender do meu humor, se eu estiver me sentindo moleca vou de shortinho, se romantica vou de vestidinho, poderosa ou vestido ou calça comprida.