Vai do gosto, preferência, vocação...

Não é porque fulano se vira bem trabalhando por conta que

você vai se dar bem também, cada um tem seu perfil profissional e ambição.

É válido tentar? Sim, se você está desempregado, vale a pena. Mas arriscar largar de um emprego fixo com um salário razoável para se aventurar em um negócio que você nem sabe se manja, é complicado.

Sobre ser difícil ou não depende de alguns fatores, tais como se a pessoa gosta e entende do ramo que ela esta entrando, se o trabalho em si exige conhecimentos técnicos e etc...

Conheço gente que largou da empresa para trabalhar por conta e hoje sorri de orelha a orelha tamanha a felicidade de não ter que dar satisfação pro chefe... mas também conheço pessoas que tentaram e falharam, e acabaram tendo que voltar na empresa que trabalhava de antemão.

Portanto isso é algo muito pessoal, se você acha que é pra você, OKAY! Mas não diga isso como se ser autônomo ou não fosse algo lindo e bom para todos, tem pessoas que simplesmente não se dão bem com isso e pronto, normal.