Sim, há bastante diferença.

No sexo vaginal, o pênis fica totalmente revestido ao redor do comprimento

dando a sensação de profundidade e largura limitada, dá para sentir o fundo da vagina. Também na penetração vaginal, pode-se penetrar com bastante força e intensidade sem tanto risco de machucar a parceira, pelo fato da vagina ser mais maleável e lubrificada. E não há muitas dificuldades para retirar o pênis e recolocar após uma troca de posições.

Já no sexo anal, é bem mais complicado de introduzir o pênis, pois o ânus é mais frágil, seco e apertado na entrada. Outra grande diferença se dá no interior, no anal, não se pode sentir o fundo e o pênis não fica totalmente revestido ao redor. A sensação é de estar penetrando um buraco apertado, largo e sem fundo. Sem falar nos cuidados bem maiores que devem ser tomados nessa prática. Normalmente, não é bom ficar retirando totalmente o pênis para fora do ânus durante a penetração para tornar o ato mais agradável para a parceira, além da estimulação na vagina ser necessária praticamente durante todo o ato.

Eu sinto maior prazer físico no vaginal e maior prazer psicológico no anal. Mas ambos são muito bons.