Se você tem muito conteúdo para conversar, isso já é um bom caminho, você precisa

apenas soltar isso na conversa.
Você trava por medo, insegurança ou vergonha?
Se for as três opções, eu diria que você tem que apenas enfrentar isso e se deixar levar, a pessoa vai entrar no seu assunto e provavelmente vai se soltar também, não precisa ficar querendo manter a conversa o tempo inteiro, pois se o outro estiver interessado vai continuar isso.