Acho que se você já fez sexo com ele uma vez e ficou muito tempo

sem fazer, ele pode perceber alguma diferença sim, inclusive se ficou mais apertada e difícil a penetração.
Mas se for com outro homem, acho que ele nem vai perceber. Só os mais experientes talvez percebem.
Como você ficou muito tempo sem fazer, tudo fica mais intenso e pode rolar uma tensão e por isso doeu um pouco para você fazer de novo.
Não se preocupe com isso =)