Me aconteceu algumas vezes. Me interessar por funcionária de algum lugar, quero dizer. Diga oi,

você não vai pedir telefone de primeira, isso é assédio.

Construa um diálogo, toda vez diga "bom dia Geralda, como está hoje?". A cada vez que for lá, construa um pouco mais de intimidade. Se apresente, a transição deve passar de cliente-funcionário para homem-mulher naturalmente.

Depois de certa intimidade diga "sabe, eu podia fazer o rancho da semana inteira. Mas você é tão linda que prefiro vir aqui todo dia só pra olhar pra você. Não vou te assediar, pois cê está trabalhando. Mas aqui tá meu número, quando não estiver trabalhando me dá um oi." Aí cê passa o papel com o número pra ela.