Fale sobre:
- família;
- gostos;
- o que faz ela rir;
- o que deixa ela triste;
- profissão;
-

etc.

Acho que você precisa saber o que busca numa mulher e extrair isso dela, mas não de forma monótona. Sempre trocando assuntos aleatórios e engraçados também.

Nisso você tem que ver o interesse dela em te perguntar e também ouvir. Precisa ser recíproco.