Procure estimular o pênis dele no "vai e vem" (pra cima e pra baixo) devagar,

segurando firme e sem puxar todo o prepúcio lá pra baixo (depois aumenta só um pouco o ritmo). Assim vai estimular mais a parte que se encontra próximo a glande do pênis apenas. A existência do prepúcio é só pra proteger a glande do pênis, então não é necessário puxar tudo até lá embaixo.

Sobre ejacular, geralmente demora um pouco (e isso é louvável quando o homem não sofre de ejaculação precoce). Geralmente sai um líquido pré-ejaculatório uns 5 minutos antes dele ejacular, e isso você poderá perceber se estiver masturbando ele. É basicamente isso! :)