O líquido pré ejaculatório pode conter espermatozoides, e tem risco de engravidar mesmo não ejaculando

dentro. Então nao recomendo fazer sem camisinha, e também porque você nem conhece a pessoa e nem trocaram exames de IST ( o que é importante antes de decidir fazer sexo sem camisinha).
Outro ponto é que eu não recomendo fazer anal sem camisinha, pois é uma região que podem ocorrer fissuras facilmente e facilitar infecções com HIV. Depois evolui pra uma AIDS e você estará ferrada. Fora que para o homem tem risco de contaminação com bactérias como a E.Coli e outras mais perigosas.
Então, sendo em um relacionamento sério ou não, é importante usar camisinha ao fazer anal