Se ele nunca transou com você: ele quer saber isso pra ter uma ideia de

com qual frequencia você transa.

Se ele já transou com você: supondo que você transou com ele faz 30 dias, e depois que ele te perguntou quanto tempo fazia você respondeu 20 dias, pela sua resposta ele já concluiu que você está transando com mais gente além dele, e que ele não é exclusivo (talvez ele quisesse ser)