A diferença é muito simples, o flerte é algo correspondido. O homem ou a mulher

começa a flertar e o outro corresponde. O assédio acontece sem a permissão da pessoa, muitas vezes em situações em que ninguém esperaria (ex: médico assediando paciente, chefe assediando funcionária, etc.). Tem também os casos onde só pq o homem está numa festa, ele acha que qualquer mulher que ele chegar perto, é obrigada a ficar com ele.
A pessoa que assedia tbm costuma ser insistente, porque o objetivo dela é constranger o outro, fazer parecer que ela não tem saída a não ser ceder.

PS: não tem essa de menos ou mais atraente, se a pessoa não correspondeu, é assédio. E não é pq a pessoa é mais bonita, que isso justifica o assédio.