Ajo despretensiosamente, desgarrado de interesse, descompromissado com flerte, totalmente naturalmente. Pois se uma determinada dama

é muito bonita, ela encontra-se em um patamar consideravelmente além da baixa agradabilidade estético-facial do Madruguinha.
Constatando essa defasagem, ajo naturalmente, despretensiosamente. É como nem tentar se candidatar a um emprego na NASA, por ter só o ensino médio completo.

Curiosamente, essa postura natural e despretensiosa do rapazote no trato com a excelentíssima gata pode surpreendê-la, e destacar o humilde cidadão da maioria dos homens, que com ela demonstram-se nervosos, desajeitados, afoitos, investindo com cantadas, indiretamente bajulando-a.

Possivelmente, essa leveza permitindo conversas leves descompromissadas se converta em pontos positivos ao singelo cavalheiro.
Não é proposital, estratégico. Só uma possibilidade.