N meu caro, é mt simples essa situação, veja bem eu vou te instruir:
Vc oferece

pra dividir desde o primeiro encontro, mas faça isso sutilmente deixando claro q vc está indo pagar a conta:

1º Encontro: "Pois então, eu vou pagar a conta agora" se ela disser apenas um "ok" vc já sabe q ela n quer dividir no primeiro, mas td bem, sem problema.

2º Encontro: Uma vez vc faz isso, no proximo encontro vc já coloca um pouco mais de ênfase: "A gente vai dividir ou n, pq se n eu pago no cartão, pq o trouxe pouco em nota" Se ela der qlqr desculpa q ta sem a carteira vc fala educadamente: "Pronto, eu só queria saber q aí eu passo no débito, é pq n gosto de ficar com dinheiro em nota, hj em dia ninguém usa isso"

3º Encontro: Basicamente o terceiro é a cópia do primeiro, ficar td encontro nesse arrumadinho fica ruim, então vc volta a dizer: "Pois então, eu vou pagar a conta agora" e novamente se ela disser apenas um "ok" então vc paga e deixa ela, pq a partir desse ponto já ficou claro q ela n vai dividir mais com vc e n adianta "cobrar" tem q ser uma atitude q ela msm deve querer tomar, ok? A menos q vc seja mt mais rico e nada disso lhe faça falta, então, o mais certo é ser dividido sim.