Ou seja, esse negócio de chegar chegando é muito subjetivo, depende do momento da menina,

se ela está disponível, se está afim, etc.
Fica para os homens chegar e ver no que dá.

Enfim, foi isso que tirei dos comentários das meninas.

Particularmente, eu puxo algum assunto despretensioso, como quem não quer nada, e sinto a reação dela. A mulher quando está interessada dá seus sinais (risos além do normal, gosta de pegar em você, é muito atenciosa, etc.). Isso cria uma oportunidade pra deixar o assunto fluir e até pegar o contato pra terminar a conversa depois e, se ela der abertura, começar outros assuntos.

Agora chegar mesmo na atitude, com zero de pista da garota, eu não faço isso, porque não sei qual a disponibilidade dela (namorado, ficante, quer ficar sozinha, etc.).