Acho estranho como ele vai saber se a pessoa é ou não

As pessoas podem simplesmente

falar que são ou não, facilmente.
Sem falar que se existisse uma caixa a perguntar partido etc as pessoas poderia pensar que estão a espera que a pessoa vote num partido a direita porque existe o estereótipo que empresário é tudo de direita e ou poderiam pensar ao contrário.

Sem falar que muitos vezes se dizem de direita mas ao menor problema são já de esquerda e vice versa.