Isso depende de muitos fatores...
É uma das regiões mais sensíveis do corpo, minha mulher adora

sexo anal por exemplo.
Mas o fato de doer ou não depende de muitas coisas, algumas delas.
Posição: a mais recomendada é vc estar deitada com as pernas pro lado, é como o reto fica mais "reto" possível, do contrário o contato com a parede do ânus é maior e pode doer.
Lubrificação: o ânus não tem lubrificação própria, por isso vc precisa passar bastante lubrificante, tem tbm alguns produtos dessensibilizantes q ajudam a não doer, vale a pena usar também.
Excitação: pra dar bom vc precisa estar excitada, vale a pena ele te fazer gozar com oral antes e até ir pro sexo vaginal normalmente antes de tentar.
Adaptação: o ânus é um pouco elástico, ele consegue comportar um pau grosso, mas precisa acostumar ele, a primeira coisa q não tem como não fazer, é ir colocando bem devagar, enquanto vc se acostuma com a grossura, de uma vez vai te machucar, uma outra coisa q seria bom fazer é usar plug anal, tem alguns modelos bem finos q vc pose colocar alguns minutinhos antes do sexo, isso ajuda a deixar ele preparado.