Achei incoerente a pergunta com a segunda pergunta da descrição. Mas vamos lá...
Sim, se eu

transo com uma mulher que EU GOSTO acaba tendo no mínimo mais conexão em questão dos sentimentos.
Agora a segunda pergunta de transar sem sentimento eu já acho que não se aplica na primeira pergunta pela questão do "quando vocês gostam de uma mulher". Transar por tesão sem sentimento é diferente, geralmente não é com uma pessoa que você realmente gosta, pode ser só alguém que te atrai.