Nunca dei então só posso falar baseado nas informações das mulheres que já comi.
Tem posições

que facilitam como de ladinho por exemplo. Essa é pra iniciantes. Não comece dando de 4 que é só pra quem já foi iniciada a algum tempo. Use muito lubrificante. Muito mesmo.
Sobre dor, isso é algo próprio de cada pessoa. Mas o que mulheres que dão o cu falam, é que nas primeiras vezes dói e é incomodo da mesma forma que o sexo vaginal. Depois pegam o jeito de relaxar a musculatura e vai que vai.