Não tem que fazer absolutamente nada. Ele se veste da forma que quiser.
Padrões heteronormativos não

são naturais, e nem existem por "revelação divina", as pessoas se vestem de formas x ou y por pressão social. Não existe roupa de gênero, só existe roupa.
Se você quiser mesmo entender ele, vai perguntar se forma educada como ele se sente, e se vestir roupas "femininas", o agrada mais. Se ele disser que sim, respeito é bom, e todo mundo gosta.