Iria pra Boston com certeza. A região da Nova Inglaterra sempre me chamou a atenção

e se eu pudesse escolher, eu moraria em qualquer estado dessa região. Chicago também não parece tão mau. Só não iria pra Los Angeles pq apesar do lugar ser bonito, não tem nada a ver com o meu estilo de vida. Não tenho muito pra falar sobre Toronto e Vancouver mas o Canadá parece ser um lugar bom pra imigrantes, ao menos tem serviço público de saúde, enquanto os EUA não têm.
Nesse caso de mudar de país, quando se tem opção de escolha, é a cidade que escolhe a gente. Pesquise sobre as cidades e visite também se puder. A que você sentir que tem a sua vibe, e que você se sentir melhor, será a certa. Claro que tem a questão financeira também, de algumas serem mais caras que outras.