Eu faria assim. Eu chegaria na voadora psicológica
Ou seja: sem titubear...ser direto.

Eu escreveria a

mensagem em um lugar onde eu pudesse ler e fazer as devidas modificações para que a mensagem perturbasse a moça, falando do meu sentimento e jogando a bola para ela
Se ela quiser, ótimo. Se não der a mínima, aí paciência.

Chegar com perguntinha insossa não me agrada, já vou falando o que sinto ( isso é a voadora psicológica) .

Porém se o moço amigo dela for de confiança, informação a mais é sempre bom. Se ela tiver namorado, aí já era.