Independente de ser o primeiro encontro, você divide a conta.
Digo isso porque, mesmo se

o cara parecer legal, tem homem (besta) que insiste em pagar, depois joga na cara em troca de favores. Experiência própria.

Eu só deixava o cara pagar a conta quando já nos conhecíamos bastante e ele sabia que eu estava sem dinheiro. (O contrário também acontecia).