Você tem que aprender a dar limites. Se é algo que te incomoda, mude de

atitude. Enquanto for a boazinha que sempre ajuda quem não tem empatia por ti, pode ter certeza que eles sempre montarão em ti e na tua boa vontade.
Não, eu não empresto dinheiro pra ninguém. Se eu julgar que tal pessoa realmente esteja precisando do dinheiro, eu prefiro dar. Das poucas vezes que emprestei, me deram calote. Hoje em dia sei que as pessoas têm capacidade para pagarem sozinhas suas próprias contas. Só ajudo em casos extremos, quando tem criança, idoso, pet ou saúde envolvidos, tirando isso, cada adulto pode ir atrás do próprio sustento.