Problema provavelmente você não deve ter, no máximo deve ser um cara tímido.Te recomendo a

baixar algum app de relacionamento e marcar um encontro, acho que vai ser o jeito mais simples de ficar com alguém por já ter criado uma breve “conexão” com a pessoa e se sentir mais à vontade e aí role com mais facilidade, talvez chegar numa aleatória num rolê complique mais. Isso tb se vc quiser né, vai no seu tempo