Eu sempre sinto um pouco de incômodo, então o ideal é sempre começar devagar.
Com

relação a posição, bem... Oq vai machucar não é a penetração em si e sim a profundidade que o pênis pode conseguir com a tal posição. Nessa parte já incomodaria por bater no colo do útero, e não o canal em si devido a penetração. Tem uma diferença entre sentir dor no momento da penetração e a dor de bater no colo do útero, por exemplo.