Totalmente possível aprender isso.
A melhor maneira é imitando quem é engraçado, copiar o jeito, entender

o porquê (resposta do @jonny), ler muita piada e ver muito show de humor. Anotar as piadas que você mais gosta (ironicamente as melhores são as mais díficeis de lembrar).

Com o tempo você vai perceber que é possível fazer piada com tudo e todos, e que quanto mais sério ou menos imprevisivel a situação, mais fácil é fazer alguém rir.