Acho que isso depende muito, tipo, se for com uma pessoa que conheço pessoalmente, então

é um pouco mais fácil puxar um assunto, perguntar algo relacionado a algo que aconteceu, tipo, uma aula que a gente teve, se ela viu algo que a gente gosta em comum, como um esporte, filme que lançou e etc.. Mas se for uma mulher desconhecida eu terei mais dificuldade, pq ainda não sei os gostos da pessoa, como ela gosta de conversar e etc... Mas provavelmente eu perguntaria a ela se posso perguntar uma coisa, e inventaria uma pergunta aleatória na hora que seja de algo que ela goste, sei lá, é meio difícil kkk.