Já vi vários casais onde o homem ou a mulher são bem diferentes em nível de beleza... Então, pode dar certo, sim! As mulheres se interessam mais pelo jeito do rapaz e pelas coisas que ele faz para cativá-la.
Você tem que saber o que ELA acha de você. Se ela estiver a fim, por que não? Se ela não demonstrar interesse, aí sim, é hora de você baixar as expectativas. Contar com o não antes de saber a opinião dela pode te fazer perder uma oportunidade.
Não deve desistir, vc tem sentimento de inferioridade e acha que não merece muito. Mude já esse pensamento, e passe a ser uma pessoa atraente, depois dela vai criar confiança e pegar somente as mais bonitas, vai por mim cara!
Ué, e quem quer mulher feia e emprego ruim? Desde que o mundo é mundo nós corremos atrás do que queremos e fazemos o que precisa ser feito. Nada que vale a pena vem fácil.
E lembre-se, não importa quão feia seja uma mulher, sempre vai ter um doido disposto a comê-la.