Como se aproximar de uma menina tímida?

Seja presente, atencioso, carinhoso e interessado sobre as coisas que ela curte. Mostre confiança.

Eu aconselho que vc seja sutil e não afoito demais. Converse com ela de forma natural, se aproxime, procure saber sobre sua vida, fale sobre a sua, enfim, mantenha contato e demonstre interesse. Aos poucos quando estiverem mais próximos e vc sentir que é recíproco, vc pode convidá-la para ir a um cinema ou algum programa que ela goste. Boa sorte!

Descubra algo em comum ente vocês dois, gostos, hobbies, estudos... algo que os dois possam falar a respeito pra que possa fluir uma conversa legal, se ela for muito tímida não a elogie, porque ela não saberá como lidar ou então deixe um elogio para a despedida, mas algo bem sutil, para que ela possa estar à vontade para uma próxima conversa.

Tímida por fora mas dentro da cabeça dela você não sabe o que se passa.
Vai como você vai nas outras, se ela gostar ótimo, apenas não chega na loucura total.

Aborde tópicos que ela gosta
Se você quer conquistar uma garota tímida você não pode se engajar num comportamento escancarado de paquera. Seus olhares, evidentemente, terão um papel importante. No entanto tente descobrir tópicos de interesse da mulher, que ela tenha total confiança e domínio. Isso irá ajudá-la a se soltar mais durante a conversa. E tenha certeza de que está mostrando interesse, mesmo que o hobby dela seja a jardinagem.

Não vai demonstrar muito interesse nem se abrir tão rapidamente. Você terá que provar que é um cara confiável.

"Não se torne um amigo (friendzoned)"