Existe homem que ta nem aí pro comportamental , pode ser escrota, criançona, vulgar que ele só quer o corpo dela.
Então tem que ver se esse é o perfil do cara que você se refere.
Bom, respondo pelo fim. A hora certa de transar é a hora que você está a fim, segura etc. Se o cara achar alguma besteira é que ele não era para você. Isso vale para primeira pergunta, depende de que pessoa estamos falando. Para alguém com um perfil extramente conservador uma mini saia pode significar que a mulher não presta, para outros isso simplesmente não existe. Vai da pessoa com quem vc se relaciona