Quando ele não dá em cima de você, mas topa sair com você e puxa assunto, está ou não a fim?

Acho difícil um cara sair assim sem segundas intenções, mas é chegando lá que vc vai ver qual é a dele.

Se ele aceitou é porque quer.

Obs

Voce sempre toma iniciativa, entao ele nao precisa tomar iniciativa. Aconselho vc a parar com esse comportamento.

Bom... Tu chamou ele pra sair e ele aceitou, contando que tu não tenha colocado uma faca no pescoço dele ameaçando morte, se foi por livre espontânea vontade dele aceitar quer dizer que ele quer ué.
Agora basta saber se ele vai ir ou se ele é daquele tipo de pessoa que só enrola, diz que sim mas no dia vai arranjar uma desculpa.

Se ainda não marcou o dia do encontro, espera por ele. Vê se ele toca no assunto, vc já o convidou, se ele realmente estiver interessado ele vai chamar vc.

Se ele estiver interessado vai marcar o encontro e realmente ir.