Aceitaria, sim. Diria a ela que gostaria de repetir outras vezes após a primeira para que ela pudesse sentir prazer e ter mais experiência, uma vez que a primeira vez normalmente não é algo prazeroso. Mas seria apenas uma sugestão, não uma condição. Tive uma namorada de 25 anos que era virgem. E aconteceu dessa forma. Tive a oportunidade de não só iniciá-la, como tb dar-lhe muito prazer após a primeira vez.
Poutz... dificilmente um sexo assim vai ser bom.... eu acho que eu passaria. Já fiz sexo mais de uma vez (longa história) onde a mulher não estava envolvida e cheguei à conclusão que teria sido melhor ficar na punheta.