Se for escuro, peça a ele para marcar com um giz
Se não for, fale pra ele se basear pelo cu, e vai descendo um pouco ou subindo. Dependendo da posição.
Isso é normal se os dois forem virgens. Falta experiência em ambos os lados. A dica é a seguinte: passe lubrificante na sua ppk (KY), fiquem na posição papai-mamae, pegue o penis dele e coloca na portinha. Depois peça pra ele ir colocando devagar. Agora vc precisa saber onde é a entrada da sua vagina, né.. Treine com o dedo um pouco antes.