Vá até a casa dele. Comece a jogar videogame com ele. Peça licença a ele para ir ao banheiro por um momento. Volte do toalet, diga para ele que ele não sabe jogar porra nenhuma! assuma o controle do videogame e comece a jogar assim:
Do mesmo jeito que conquistaria qualquer outro (ou não hehe). Demonstre interesse, com olhares, sorriso, encoste nele, puxe assunto... Porém, por ele ser tímido, você vai ter que tomar as rédeas. É você quem terá de tomar diversas atitudes que poderiam vir dele.