Estou a fim dele, devo lhe dizer?

Uma coisa eu digo: parabéns pelo uso do pronome.

Depende de muita coisa... há quanto tempo se conhecem, são amigos, fala com ele direto?
Seja mais sútil, inicie conversas, o elogie, não somente pela aparência, mas pela personalidade...

Não diga, sò fale quando vc tiver certeza que ele também ta afim, evite frustração.

Fale nunca!

Se ele for solteiro, vai com tudo garota!