Depende da situação financeira de ambos, se o cara for bem mais apertado que você, vá até ele, e se ele for melhor financeiramente do que você então é ele quem deve ir, ou ambos podem rachar os gastos de tudo.
Sim, quase sempre no início se espera mais atitude do homem,
e não tem problema nenhum em ser assim.
Eu não diria obrigação, mas é obvio que se espera mais iniciativa do homem.
Obrigação não, mas eu acredito que seria o mais interessante. Porém, é apenas a minha visão sobre a situação, baseada nos meus valores e princípios. Cabe a cada um decidir o que seria melhor para o casal.