Por que não? Claro, existe certas barreiras em consolidar uma relação natural entre ambas as partes, são mundos diferentes e, sinceramente, prefiro a convivência com uma visão voltada a grandes negócios.
Difícil, na minha família tem 2 casos assim. Uma merda esse tipo de relacionamento. A pessoa mais fraca financeiramente tem que aceitar muita coisa e ficar quieta.
Eu fico intimidado quando conheço mulheres riquinhas (família rica, no caso), porque sou classe média p baixa haha. Mas ando bem vestido e sou bonito, mas sinto que quando elas dão uma olhada na casa da minha família por exemplo, dão uma desanimada. As meninas que namorei eram todas mais bem de vida do que eu, diferente das outras, elas aceitaram esse aspecto financeiro meu.