Como deixar um cara inseguro, mais seguro?

Basta ser sincera com ele e amá-lo. A segurança irá ser consolidada com o tempo.

Porto Seguro. É ótimo!

Diga a ele pra virar homem.
Simples.

Pague uma escolta armada para ele

Mostre que ele pode confiar em vc

Elogie bastante o rapaz. Tenta verificar com o máximo de detalhes possível qual é a insegurança dele (pode ser por motivos diversos). Quando você detectar isso, tenta passar pra ele os elogios que tocam específicamente nos pontos que ele se queixar. A pessoa insegura não vê , muitas vezes, o próprio valor, ou a própria graça, a própria beleza, etc. Não quer dizer que ele não tem! Apenas ele não as vê. Se você fizer elogios sinceros que toquem nesses pontos, você pode talvez matar uma dorzinha que o rapaz tenha no coração e torná-lo mais seguro. Além disso, depois de tudo ele vai te adorar por tê-lo ajudado. Boa sorte! E parabéns por uma iniciativa tão linda! Você deve ser um amor de pessoa. Parabéns!!

Comece a estar presente na vida dele, demonstrando interesse no que ele faz, elogie ele, mas comece com pequenos elogios pq pessoas assim podem achar que seus elogios são falsos.

Acho que insegurança seja algo que precisa ser combatido internamente, não é uma responsabilidade ou mesmo possibilidade sua deixá-lo mais seguro.
No entanto, há sim coisas que você pode fazer para ajudá-lo, como celebrar as conquistas dele, chamar atenção para as coisas boas que ele faz na vida dele e como ele te faz feliz, como ele consegue ser um homem especial, melhor do que os anteriores, para você.
Não vejo nada de errado em você querer esse cara, ngm é perfeito, querida, cabe a nós conhecermo-nos e reconhecermos nos outros os defeitos e qualidades com os quais conseguimos e queremos lidar.
Boa sorte para vocês dois. <3

Trabalhando a autoestima dele , incentivando mais , fazendo ele se sentir amado , essas coisas...

Diga o quão importante ele é

Sente com ele e comece a anotar todas as conquistas e qualidades dele. ..Peça para ele ler todos os dias o que foi anotado.

Depois de ver alguns casos aqui no site, eu não sei não viu...

so porque ele te trata bem, e nunca te trataram assim...vc quer ele.
oh, não só ele, mas vc tbm precisa trabalhar essa segurança, pois corre o risco de se foder em relacionamento por pensar assim. Um relacionamento abusivo ta a um passo de vc.
torne-se segura. cuida primeiro de vc. ele trabalha a segurança dele. e vc a sua.

Cuidado pra não encher a bola dele demais e ele virar um traste deixa ele assim mesmo.