eles respondem
Não desistindo e falando sobre a chuva, e depois a terra, e depois a lua e depois outras coisas. Se ele não responder mais nada é porque não tá afim, ou porque o problema é mais grave do que parece, nos dois casos, é só se afastar. Mas, no caso dele ser só tímido e simpatizar com você, ele vai se soltar aos poucos.
Chama pra sua cama pra ele se soltar e deixar a timidez de lado, depois ele vai ficar aberto pra qualquer assunto com vc.
conversa como amiga dele e sobre o que ele gosta
"Oi, qual teu nível no LoL?"
Depende da situação, utilize o próprio lugar como apoio por exemplo: Você conhece ele na escola? puxe assunto sobre professores, matérias, estudo em geral.