Como conquistar ela depois de tanto tempo sem contato?

Dia desses avistei uma menina que estudou comigo, mas não falei com ela. Perdemos o contato há quatro anos. Perguntei sobre ela a alguns amigos em comum e ao que tudo indica, ela está solteira. Já tenho o número do Whatsapp dela. E agora? Sei que mandar mensagem é o próximo passo. .. Mas como conquistar ela? Devo ir com calma e depois chamo pra sair?
Não tenho experiência alguma nisso. Sempre fui rejeitado pelas garotas e agora estou tentando sair do fundo do poço.