não faz perguntas que as respostas possam ser: sim / não / as vezes, etc. Isso faz a conversa ficar chata. Tipo, questionário.
ouça, faça e deixe a pessoa a vontade pra falar -não julgue, lógico, presta mta atenção no que ela fala, aí naturalmente vc fará essa ''transição'', a partir do que ela responde, por exemplo, vc ''pega'' algum assunto -que vc entende- que ela comentou em algum momento -sem interrompe-la bruscamente- explora pode colocar tua opinião, mas deixe a pessoa falar.
Só pelo fato de vc fazer isso verá quão carente, solitário e louco por atenção é o ser humano. Mtas pessoas passam a confiar em vc só por isso. quem hoje em dia ta disposto a ouvir o blablabla do outro a perguntar sobre outro (sem o objetivo de falar da própria situação)? Psicólogo não é grátis.
Enfim, dessa forma, vc ja vai conhecer a menina bem mais. É uma boa forma pra saber se alguem é realmente interessante e ta dentro do que tu acha legal. Se fala mta merda, mtos cliches, se tem algumas ideias legais, etc.
Tenta ser amigável com tds pessoas, converse com tds, isso te deixará mais confiante e saberá novas abordagens, ''transições'', logo tende a se atraente.
Ainda que vc não tenha interesse em uma garota aborde ela, converse. É uma boa forma de praticar.