Como saber se ele quer um relacionamento sério?

Super baladero. Ok.

Qual a chance de um surfista largar praia e ir viver nas Montanhas Rochosas pro resto da vida?

A partir do momento que vcs entenderem que os defeitos são aceitos.
Se começar a pensar no que o cara fazia antes de te conhecer já será um sinal pra desistência.
Pra saber se o cara quer algo sério, esteja com ele por uns 4anos.
Mas sugiro não preocupar com o que o cara quer, mas com o que vc quer nesse relacionamento e executar sua parte. Não espere nada dos outros. Dê o que achar intrtessante, por vc mesma.

Vc vai definir a chance, se vc for mais interessante que a vida que ele leva, ele vai querer sim.

Pode sim, se ele gostar realmente de você ele vai querer te arrastar junto pra balada, ou parar de ir, voce só não pode impor isso a ele, deixe ele decidir sozinho, mas caso contrario ele vai ficar na curtição mesmo. Já vi casos assim.

Quando ele te pedir em namoro..

Tem sim a chance dele querer namorar, e a chance de querer apenas curtir esse momento.