Tentar sair com uma segunda "estagiária", vale a pena arriscar?

Entao, vou tentar explicar galera, só nao quero dar muitos detalhes.

Imaginem que voce esta numa pequena / media empresa ou ong, tanto faz, e possui um cargo alto no local. E voce tambem nao é velho.

Vc estava afim de uma das "estagiarias" (pessoas novas na organizacao). Tentou chamar para sair, mas ela nao quis. Em resumo, vc deixou pra la, mas entrou uma outra "estagiaria" que chamou muito sua atenção e vc passou a conversar com ela todo dia.

Vocês acham que vale a pena arriscar novamente? Pode pegar mal na empresa se alguem ficar sabendo?