Camarada, todos esse pontos que citou podem ser resolvidos, acredito que significam barreiras pra você então tratarei de maneira prática.
1. Virgindade: Vai atrás das mulheres, não tem outro jeito. Na pior das hipóteses paga uma bela puta e mande esse tabu pro inferno.
2. B.V: Pode aproveitar a viagem e beijar a puta, mas isso tá com cara de dificuldade de socialização com intimidade. Vai numa festa, balada, casamento (sei lá). E não escolhe muito, tem que ter um Start aí. (Procure um psicólogo pra tratar das suas questões de afetividade/intimidade pra uma solução a longo prazo)
3. Amor não correspondido: Quase sempre é uma autossabotagem que te impede de se relacionar com outras mulheres, tem que se livrar disso, seja radical e mande logo pro inferno e comece a se aproximar de outras.
Não, amigo, você não é um inútil. A afetividade é construída progressivamente, acredito que você não conseguiu trabalhar esse aspecto, mas ainda pode fazer.
Abraço e boa sorte!