Eu também acharia muito estranho isso.
Ele nunca saberia o que de fato rolou nessa interação por webcam, se ela e esse outro cara forem mais intimos, a conversa pode guinar pro lado da putaria de maneira tão natural que talvez nenhum dos dois percebam. E ai já era... quando o clima pega não tem jeito.
É melhor evitar certas situações...
Depende do tipo de combinado que vce fez com ele .
O que vale e o que não vale .
Mediante isso você pode estabelecer as regras do jogo e optar em ficar ou pular fora .
Eu não vejo nada demais , se o teor da conversa e amistoso, mas como disse, depende do que foi combinado entre vcs.