Ele puxa papo mas não dá continuidade na conversa

Olha, quando você está com uma pessoas tímida, tem que saber lidar com ela. Eu já fiz amizades e já fiquei com algumas tímidas e realmente, é meio complicado as vezes. Tipo, uma atitude comum de tímido é parecido com essa que mencionou, você tenta puxar assunto com a pessoa, seja pessoalmente ou por chat, ai ela só dá um sorriso (se for pessoalmente) e no chat risos, ou respostas diretas. É assim mesmo, e eu entendo que você não tem muita paciência pois os homens tem que ter mais atitude. Mas se você gosta desse rapaz acredito que vale a pena você se esforçar usando a criatividade igual nos homens usamos pra ter uma conversa interessante com vocês. E no final é bom que você sente aquele gostinho de ter conseguido alguém que se esforçou pra conquistar (claro, se ele mostrar ser realmente um cara interessante por detrás dessa barreira chamada timidez).

Procure dar respostas misteriosas que atiçem a curiosidade dele de modo que ele sempre queira saber o porquê, quando e como, assim ele vai se soltando.

Tem caras que são ruins de papo mesmo. Sei lá, manda a real pra ele, diz que gostaria de saber mais sobre ele.
Eu costumo propor um desafio quando isso acontece, por exemplo: responder com uma só palavra, dar nota de 0 a 10 ou escolher alternativas para as respostas, etc. Desse jeito vc domina a conversa e fica sabendo tudo sobre ele. Mas, nem todos se empolgam.