Pergunta como foi o dia dela. E a partir da resposta, vc vai criando assunto. Mas vou te dizer que conversar por Facebook é meio chato e pode ser que o assunto não se estenda.
Nada melhor que falar com ela pessoalmente, no face fica meio frio o papo nada melhor que olho no olho. Tenha calma cara e vá conhecendo ela aos poucos.
Se ela está a fim de vc qualquer assunto interessará. :)
Pergunta se ela assistiu tal filme em cartaz, observa o que ela postou recentemente e comenta a respeito, fala sobre algo do lugar onde vcs se vêem todo dia...
A verdade é que se vc está a fim, está receptivo.
Evite assuntos polêmicos, como política, p. ex , e não tem como dar errado.